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1943年11月23日至26日，中、美、英三国首脑在埃及首都开罗召开决定全球战略的最高军事会议。蒋介石应美国总统罗斯福之邀出席。这是蒋介石有生第一次到国外出席国际首脑会议，也是他政治生活中最得意的一页。开罗之行，使蒋介石的国际声望处于巅峰。
11月21日清晨，蒋介石和宋美龄的座机在埃及首都开罗培因机场降落后，在前一天到达的美籍空军将领陈纳德和几位飞行员接应下，乘车至梅纳饭店，英军官员将蒋介石夫妇引导到1号别墅下榻，随行人员住26号、27号。英军士兵为中国首脑担任警卫。
21日下午3时，丘吉尔到达开罗。他下榻在英国驻开罗官员舒适的别墅，离蒋介石住处约半里路。蒋介石本希望罗斯福先于丘吉尔到达，他先见到罗斯福，以便就某些关键问题取得一致意见。因为在中国战区及缅甸作战问题上，中美之间有许多共同之处；而英国对此一直持冷淡态度。但是丘吉尔先到了，他就只好先见丘吉尔。
下午6时，蒋介石夫妇前往丘吉尔住处与他会见。丘吉尔担任首相前是英国海军大臣，现在是英国海陆空三军总司令，却身穿海军元帅服。而蒋介石则身穿领口缀有金星的三军大元帅服。让蒋介石参加开罗会议，丘吉尔一直持反对态度，他认为中国顶多是个三流四流国家，但因罗斯福一再坚持，他才做了让步。
第一次见面，丘吉尔就讥讽蒋介石：“大元帅阁下，我们都是军人，军阶原则是懂得的。你是三军大元帅，我只是海军司令官。应该由我去拜访你才对呀！”
对丘吉尔不友好的态度，蒋介石反驳道：“首相阁下言之差矣。开罗会议政府首脑政治会晤，不是军事会议。穿鞋带帽等小事何足一提？埃及是大英帝国领地，你们是主人，中国有行客拜座客的老规矩。况且我是早上到，而阁下是下午才到的，先到拜后到，此乃常理也。”
“哈哈！”丘吉尔很放肆地笑了。
蒋介石听着很不舒服。他过去就听说，丘吉尔这人很粗鲁、很傲慢，特别瞧不起东方人，看来这话属实。
丘吉尔看到蒋介石脸色不悦，便收起笑容说：“阁下，你来的真早。这次会议地址，是今天中午才最后确定的。你差一点扑空了。”
“是这样吗？”蒋介石为之惊讶：“在开罗开会，是罗斯福总统在11月9日通报我的呀！”
丘吉尔说：“夜间，我接到罗斯福总统电报，担心会议期间德国从希腊和罗得岛空袭开罗，建议改变会议地点。我认为，总统小看了英国防卫力量。倘若在英国属地召开一次首脑会议都没有安全感，那么英军都干什么去了？对开罗的防卫英军是做了周密部署的。亚历山大港有八个中队空军在待命，开罗城郊有五百多门高射炮严密注视着上空，还有一个旅步兵担任地面警卫。我给罗斯福总统发去电报：会址不变。”
丘吉尔的骄横态度，使蒋介石感到恼怒。
他毫不客气地说：“首相把会址选择在非洲是明智的。因为在大英帝国的属地内，亚洲不可能有更合适的地址了。”
蒋介石的话击中了丘吉尔的痛处。正是他把英国在亚洲的领地几乎全丢光了。丘吉尔是个好斗的公鸡，只有打中他的痛处，才能安静下来。丘吉尔再不那么咄咄逼人了，谈话开始进入正题。