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当曹、刘作战正酣之时，袁绍谋士许攸建议袁绍“举军而袭其后”，但袁绍以儿子有病为辞拒绝采纳，致使曹操从容击败刘备回军官渡。
建安四年，五月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得差点无法忍受。
中旬，袁绍进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。
此时谋士程昱认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。
曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派曹洪、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，颜良仓促应战被斩杀，袁军溃败。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与韩猛继续率兵追击曹军。
曹操当时只有骑兵不过千，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有上万步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁，以诱惑敌军。
袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑，击退韩猛，顺利退回官渡。
袁军初战失利，但兵力仍占绝对优势。五月下旬，进军阳武，准备南下进攻许昌。六月初，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里。曹操也立营与袁军对峙。短短几天内，曹军一度主动出击，却是不能获胜，无奈只能退回营垒坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗。
双方相持十余天，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心。就在这时，鬼才郭嘉向他提出“曹操十胜，袁绍十败”的论断后，曹操这才决心坚持危局，加强防守。
曹操命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵（两列阵），加强护卫，防止袁军袭击；另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派乐进、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的困难。
六月中旬，袁绍又派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约二十公里的故市、乌巢。恰在这时，袁绍第一谋士许攸居然投降了曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。
曹操立即付诸实行，留曹洪、荀攸守营垒，亲自率领步骑五千兵马，冒用袁军旗号，衔枚缚马口，每人带一束柴草，利用夜暗走小路偷袭乌巢。到达后立即围攻放火。袁绍听说曹操袭击乌巢，又作出错误处置，只派一部兵力救援乌巢，用主力猛攻官渡曹军营垒。