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仅有才华是远远不够的，宋朝的文人士大夫都有诗名，往来皆鸿儒，没有两把刷子在当时的朝廷是混不下的，即使秦桧也不例外。
张孝祥十六岁时就与李氏同居，并育有一子，后来又娶表妹时氏。李氏得不到名份，就带着儿子遁入空门。张孝祥与时氏之间感情澹漠，后时氏又过早离世。张孝祥失去情人、爱子，一生充满悔恨，此中缘由已成为不解之迷。
张孝祥与青梅竹马的李氏最终劳燕分飞，是因为追求功名的原因，还是迫于家族压力？已经难以找到答桉。但词人是多情的，也是浪漫的，孝祥在临江作官的时候，有一次夜宿道观，见一女尼名叫陈妙常，年方二十，姿色出众，更兼诗文俱佳，擅长音律，于是心痒难禁，遂投书问路，诗云“碧玉簪冠金缕衣，雪如肌;从今休去说西施，怎如尹。杏脸桃腮不傅粉，貌相宜;好对眉儿共眼儿，觑人迟。”
名动天下的大才子如此露骨地写诗赞美，又有官身作为金字招牌，漂亮的小尼姑该从了吧？谁知道人家小尼姑一点不领情，面对大才子的挑逗，高冷的婉拒，亦附诗一首表明心迹“清净堂前不卷帘，景悠然;闲花野草漫连天，莫胡言。独坐洞房谁是伴，一炉烟;间来窗下理琴弦，小神仙。”青灯黄卷，禅机佛理，虽然你是高富帅，但我打定主意做一名自由自在的小神仙，请你还是不要打扰我的好。孝祥吃了一计闭门羹，好生无趣，如果事情至此也就罢了，好个冰清玉洁，才貌双绝的小道姑。
可事情却偏偏有了反转，陈妙常并非是一个不食人间烟火六根清静的小尼，尼姑庵的香火鼎盛，全然是因为这里有一个绝色佳人，在趋之若鹜的少年郎倾慕之中，陈妙常与张孝祥的好朋友潘必正两情相悦，更要命的是暗结珠胎，已然铸下风流债。好在潘郎并非薄情寡意之人，而是央求身为父母官的张孝祥想办法周全。张孝祥听后哈哈大笑，对潘必正说，此事不难，你可出诉状说你二人自小指腹为婚，后因战乱，两相离散，如今请求完婚，我自有主意。
好生尴尬的美尼陈妙常硬着头皮，依潘郎所言来到官衙，心里七上八下惊慌不安地听从张孝祥发落。张孝祥故意铁青着脸厉声发问：好一个“清静堂前不卷帘？”而今又是所为何事？弄得潘郎一头雾水，而陈妙常更是羞红了双脸，局促不安。调笑过后，张孝祥的醋意云消雾散，在爽朗的大笑声中成人之美，赋诗落笔判桉如下：
“道可道，名可名;空即是色，色即是空。清者浊之源，守不住炼药丹炉;动者静之机，熬不过凡情欲火。大都未撞着知音，多半属前生注定。抛弃了布袍草履，再穿上翠袖罗裳;收拾起纸帐梅花，准备着罗帏绣幔。无缘处青蒲黄庭消白日，有情时洞房花烛照乾坤”。张孝祥判毕，即同意两个人完婚。
张孝祥另外为人称道的是他的抗金名片，观其一生，在南宋大多数人沉浸在温柔乡，不思进取，收复河山的偏安一隅中，他是坚定的抗金派。其一生三起三伏，多与他的政治主张有关。状元及第不久，他就全然不惧秦桧的淫威，上书为岳飞鸣冤。当秦桧党羽曹泳榜下捉婿，想把女儿嫁给他时，张孝祥一口回绝，深深得罪了秦桧，秦桧把冷箭射向张孝祥的父亲，其父含冤入狱，受尽折磨，好在不久秦桧就死了，张孝祥才没有被牵连。
张孝祥第一次罢官源于少年意气，因官拜中书舍人，为皇帝起草诏令，张孝祥指点江山，激扬文字，直抒弊政，力主抗金，秦党弹劾他太过张扬，丢官闲赋。在闲居中，张孝祥仍不忘宋金战局，经常致书南宋抗金将领据陈战略。当好友虞允文大破金兵时，他写下了有名的《水调歌头 闻采石战胜》词，其中“翦烛看吴钩”“击楫誓中流”两句表达了他渴望建功立业的拳拳赤子之心。此后，张孝祥亲赴建康，拜谒抗金将领张浚，席上赋《六州歌头》，词赋雄迈悲愤，康慨激昂，张浚为之动容，传令罢席。
三年后，张孝祥在张浚等人力荐下，复官知任抚州，在抚州任上，张孝祥一改手无缚鸡之力的书生形象，一人单兵与叛乱士兵对峙，从容不迫干净利落地平定了兵乱，从抚州离开时，士民夹道欢送。宋孝宗即位后，力主抗金，张孝祥得到短期重用，可惜因前方将领失和，迁延战机，致使符离兵败，主和派卷土重来，张浚被废黜，张孝祥第二次遭罢免，难能可贵的是尽管屡受打击，但是张孝祥的主战政治主张却坚定无比，力主收复中原，反对苟安求和。
张孝祥第三次被起用后，历任静江、潭州、荆南等六州地方官员。他除了惩治贪官污吏外，还多次赈济灾民，整军备武，疏通漕运，无时无刻都在为北伐做准备。只可惜宋孝宗心灰意懒，主和派完全占据上风，张孝祥渐生绝意仕途之心，回乡隐居。有次与好友虞允文泛舟湖上宴饮，因中暑不治身亡。
遗憾的是像张孝祥这样的人物，南宋时太少了，文臣养寇自重，武将贪生怕死，在一个大多数人蝇蝇狗苟的时代，有所作为的人都被视为异类，张孝祥的悲剧，时也命也，一个直把杭州作汴州的偷安小朝廷，在暖风中渐渐消磨了意志，注定了败亡，时无英雄，天地陷入末世黄昏中的悲凉，异族的铁蹄在历史的回音壁上即将再次响起。