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他想拼搏几年，挣上一笔钱，只要够家里的生活，够弟弟、妹妹念书，就回学校读书。即使工作很劳累，但他也没有放弃学习，白天工作，晚上自学。他买旧书看，看完了就卖掉，再买回“新”的旧书，省了不少钱。学徒结束，他进了一家塑胶带公司，开始了香港人称之为“行街仔”的推销生涯。
刚开始推销时，他很紧张，慢慢才克服了恐惧心，不久更体现出推销天分来，很快就成为公司的佼佼者，19岁就成了部门经理，两年后又提升为公司总经理。很显然，他是有天赋的。但他不靠天赋吃饭，他随身携带了一个小本子，记录香港居民的生活状况，记录塑胶制品销售的规律，这些资料帮了他的大忙。除了他，还有谁在那么做呢?
2l岁就做总经理，无论如何，也是一种成功了，但他并不满意，决心要自立门户。他要用自己的积蓄创建一家属于自己的企业。
第二次世界大战之后，塑胶制品风靡起来，价格低，经久耐用，容易变换款式，比木材和金属有更广阔的前景。1950年夏天，他以自己的积蓄，并借来五万港元，在筲箕湾租了一间厂房，开始他叱咤风云的财富之路。但他只有两个部下，在小溪边的旧房子里，摆弄着几台老掉牙的压塑机，夜以继目地生产。
他身兼数职，每天工作16个小时。大清早就出去联系业务，回厂之后，既是埋头苦干的工人，又是传授技术的师傅，深夜又成了设计师，埋头搞设计，以便工人第二天能照图加工。
起初也发了几笔小财，因而急切地想扩大规模，接了很多定单，资金不足，设备简陋，工人也不熟练，严重影响了产品质量和交付日期。加工型企业的一个恶性循环就开始了，生产得越多，次品就越多；一只手在发出次品，另一只手在回收次品。原料商开始上门催料款，客户也纷纷上门要求赔偿。
他挣扎在破产的边缘。在朋友的帮助下，他收缩战线，集中力量保证了几批产品的质量，终于挺过来，恢复声誉，使企业出现转机。看着就要渡过难关了，更大的打击却盖过来，客户却以国际塑胶市场突变为由，拒绝收货，他一屁股坐进了破产的深渊。
他睁着布满血丝的双眼，努力挣扎着。整天忙着对付银行职员、原料供应商和索赔的客户，还有等待领薪水的工人。经济失败的恐慌他可受够了，1950年～1955年这段岁月，他一夕数惊、无法安生。在不可描述的景况下苦苦支撑着，李嘉诚走过了五年，资金严重不足，设备无法更新，困境依旧。
机会需要等待，也需要主动把握。有一位急需大量塑胶花的订货商来到香港。消息传出来，李嘉诚千方百计与他见了面。订货商是垄断了欧美市场的大客户，看到李嘉诚，兴趣不大，说：“你先拿几个设计样给我看看，做好了给我电话。”按一般情形，多数人就心冷了，李嘉诚却不管，只想抓住那个机会。
第二天，在香港一家酒店的静谧而优雅的咖啡厅里，李嘉诚和订货商面对面坐着，有那么几秒钟，都没有说话，沉默地品着咖啡。接着，李嘉诚拿出八种塑胶花来，等外商看过之后，说：“先生，为了这八款塑胶花，我们一夜没合眼。有五款，大概基本符合您的要求，另外三款，考虑到您是为圣诞节，就揉进了东方民族的一些风味，或许你会喜欢，所以全部拿来，供你挑选。”
李嘉诚接着说：“就我个人而言，确实非常想与您合作。虽然我有资金困难，但是，我们可以提供全香港最优惠的价格、最美的款式，并按时交货。这八款塑胶花，如果您喜欢，就送给您。”
外商颇觉惊讶，又很欣赏，注视着李嘉诚，说：“了不起，年轻人，一夜拿出八种设计，我喜欢。我们合作。你会干好的!”李嘉诚从此站稳了脚跟。