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曹操就任兖州牧以来就战事不断，袁术打上门来当然该还击，但打跑就行了，干吗还要追？陶谦挑事，把他拒于州境之外也就行了，干吗要深入徐州上千里，打到陶谦的家门口？这样的战略不符合兖州本土派的利益，陈宫在心里坚决反对。
前线一开打，后方就得供人、供粮，曹操让陈宫在后方搞后勤，陈宫感到给家乡人民造成的负担很重，思想压力很大。曹操打仗为的是他自己的事业，干吗让兖州人为他埋单？陈宫想不明白。
陈宫也逐渐坚定了一个决心，一定要把曹操赶走。张邈害怕袁绍和曹操加害自己，陈宫一心想把曹操赶走，二人一拍即合，他们的预谋或许开始的时间更早，甚至在曹操征徐州归来垂泣相对时已经有了，吕布的陈留郡之行就是这个预谋的一部分。
兴平元年（194）春天，曹操再次南征徐州。
鉴于上次征徐州时虽打到郯县城下，却没有力量组织攻城，致使整个行动没有达到预期目标，这次再征徐州曹操做了大量的准备工作，他不仅将能抽调出来的人马悉数带上，而且向冀州的袁绍请求增援。袁绍倒也爽快，派朱灵率部前来听曹操指挥。
朱灵字文博，冀州刺史部清河郡人，后来成长为曹军中的名将，他这次带来的有三营人马。当时正规军编制一般有部、曲、屯、队、什、伍六级，没有营。朝廷中央军之一的北军有五营，每营大约有1000多人。如果袁绍派来的援军是参照北军进行编制的，三个营应该是四五千人吧。
曹操留下夏侯惇、荀彧、陈宫、程昱等人率不多的守军留在兖州，其他人都随他出征。曹操和手下大多数人的家眷都在鄄城，由荀彧、程昱留守；夏侯惇驻守在黄河上的重要渡口和战略要地濮阳；陈宫负责处理地方日常政务，并督办粮草，为前线提供后勤支持。
在曹仁的建议下，曹操这次改变了主攻方向，派小部分人马由兖州刺史部的济阴郡、山阳郡向徐州刺史部的彭城国、下邳国方向佯攻，而主力部队绕道泰山郡，攻击徐州刺史部北面的两个郡国，即琅邪国和东海郡，陶谦的大本营郯县就在东海郡。
这个进攻路线和上次刚好相反，上次偏师在东、主力在南，这次偏师在南、主力在东。这样的进攻路线可以避开陶谦重兵把守的彭城防线和下邳防线，攻击其相对薄弱的北部地区，并且可以直捣其大本营，令陶谦措手不及。
曹军还会进攻，这一点陶谦想到了。
但哪个方向是主攻，陶谦却猜不出来，上次搞错了敌人的主攻方向，结果吃了大亏。每遇大事陶谦都要先问问他手下的著名佛教徒笮融，陶谦把笮融找来，问他这次曹军会从哪个方向主攻，笮融煞有介事地说要问问佛，结果昏天黑地弄一通，告诉陶谦说，曹操会从北面来。陶谦深信不疑，把重兵摆在了徐州刺史部北部的彭城、下邳一线，结果又吃了亏。
曹军主力突然从东面的泰山郡杀出，防守在徐州刺史部北部的陶谦主力始料不及，琅邪国的五座城池先后被曹军攻占，曹军攻下这几个地方以后大搞破坏活动。陶谦赶忙调集人马，准备应战，同时派人给刘备送信，让他火速增援郯县。
上次保卫郯县的战斗结束后刘备没回青州，而是留了下来，陶谦表奏刘备为豫州刺史，增派了4000名丹阳兵给他，让他驻扎在小沛。小沛是汉代对沛县的别称，即今江苏省沛县，当时属豫州刺史部的沛国。这里虽然与徐州刺史部的彭城国近在咫尺，却是豫州刺史部的地盘，这让刘备这个豫州刺史倒也多少有些实至名归。陶谦对刘备如此优待，甚至不惜拿出自己最嫡系的家乡兵补充刘备的实力，做的不是亏本的买卖。陶谦看中的是刘备的能力，从而对他寄予了厚望，希望他能替自己抵挡曹操。
小沛的位置很微妙，它属于豫州刺史部的辖区，却远离豫州刺史部的中心地带，像一把剑插在了兖州刺史部和徐州刺史部的中间。陶谦又送官又送人，说白了就是想让刘备给他当盾牌，曹军一旦来攻，自己好有一个缓冲区。刘备屯驻小沛期间纳本地人甘氏为妾，他的正妻名字无考，只知道他的几任正妻都死了，并且他的生育能力好像也有问题，至少到现在也没有儿子，甘夫人后来到荆州后给刘备生下了后主刘禅，刘备称帝后封她为皇后。
现在，曹操率军从琅邪国攻入东海郡，直逼郯县城下，而刘备率所部也从小沛赶到了，陶谦命手下将领曹豹率军出城与刘备会合，在郯县东郊与曹军展开激战。战斗在郯县附近的沂水两岸展开，虽然对于这场战斗没有留下更多的文字记载，不过仍然可以推测出双方的参战阵容：曹操方面应该有曹仁、曹洪、曹纯、夏侯渊以及还是基层军官的史涣、典韦、乐进等人；刘陶联军方面，应该有关羽、张飞、赵云以及陶谦的部将曹豹等人。
曹操和刘备亲自指挥了这场战斗，以后他们直接交手的战斗或战役还有很多场，像大多数情况那样，胜利的一方属于曹操，曹军占领了距郯县以东仅40里的襄贲。
有了落脚点，曹军攻打郯县更方便了。困守在郯县城里的陶谦日子很难过，让人找笮融来问问这是怎么回事，下面的人回来报告笮融早已不知去向，陶谦气得要死。派人一查，发现笮融前几天已经领着手下人以及平时的信徒共1万多人逃往广陵郡。陶谦气得要命，却又无可奈何。
眼见曹操大兵压境，陶谦也想一走了之，他想学笮融，撇下徐州不管了，溜回丹阳郡老家养老去。